Liberal y peronista: menemista
Su incursión en la política comenzó en el partido liberal-conservador Unión del Centro Democrático
(UceDé), de la mano de Alejandro Keck, en el ala más conservadora del partido de Alvaro Alsogaray. Allí fue presidente de la Juventud de la Provincia de Buenos Aires entre los años '94 y '96. Con la particular síntesis ideológica que conformó el menemismo, Massa, como gran parte de la UceDé, se sumó a las filas del Partido Justicialista.
Ya en las huestes peronistas, Massa trabajó políticamente como operador territorial del controvertido sindicalista gastronómico Luis Barrionuevo. También formó parte de los Cascos Blancos menemistas, un grupo con fines humanitarios creado por el entonces presidente en el 93, cuando el riojano aspiraba a competir por el Nobel de la Paz.
“Yo tengo fe” en palito

ANSES
Duhalde, a cargo de la Presidencia de la Nación, lo nombra Director del ANSES en el 2002. Su gestión al frente de este organismo, que fue confirmada por Nestor Kirchner en el 2003, se destaco por la incorporación de medios modernos de gestión, adquiriendo un perfil más eficiente y cercano hacia el beneficiario. En 2005, fue electo diputado nacional, pero renunció a su banca para seguir al frente de ANSES.
Tigre Vive

Jefe Kirchnerista
En el 2008, en pleno conflicto con el campo, el kirchnerismo renueva gran parte de su gabinete, y Massa reemplaza a Alberto Fernandez en la Jefatura de Gabinete de Ministros. De licencia, sin renunciar a la Intendencia de Tigre, deja bajo su cercana supervisión a Julio Zamora (quien asumirá nuevamente ese lugar el próximo diciembre).
Massa ocupó ese cargo durante once meses. Aceptó ser candidato testimonial en las elecciones del 2009, cuando el kirchnerismo se jugaba con el duhaldismo (detrás de De Narvaez) el control del territorio bonaerense. Allí, la esposa de Sergio, Malena, sacó en Tigre 14 puntos más que la boleta nacional (donde iban Nestor y Sergio), presentando una boleta aparte y una campaña con una estética similar a la del empresario colombiano. Esta “traición” tensó su situación dentro del gobierno y pocos días después Massita , como lo llamaba Nestor, renunció a la Jefatura y volvió a la intendencia de Tigre.
La vuelta a Tigre, la guerra fría, los Wikileaks, y la popularidad
Las relaciones entre Massa y el kirchnerismo ya estaban rotas. Pero las conveniencias políticas de ambos espacios transformaron este vínculo en una tensa paz o guerra fría, donde el kirchnerismo siguió financiando y privilegiando al municipio de Massa, y este, supo mantener una adhesión “light” al proyecto nacional.
En el 2010, con la aparición de los cables de Wikileaks, se reveló relaciones fuertes entre Massa y la Embajada de los Estados Unidos, ante quien mostraba su distancia con el gobierno del que era parte. En uno de dichos cables Sergio Massa habla del ex presidente Néstor Kirchner en términos despectivos calificándolo de "perverso" y "cobarde".
Con su imagen en ascenso, logró estirar el vínculo con el kircnerismo, y dentro de este espacio encaró las elecciones del 2011, donde fue reelecto en Tigre, arrasando con casi el 70% de los votos y mas de 60 puntos de diferencia al segundo.
¿De Tigre a la Nación?

Con un gran manejo de la comunicación y las distintas tecnologías puestas al servicio de la política, el intendente de Tigre buscará una campaña evitando confrontaciones directas y definiciones ideológicas fuertes, con miras a posicionarse como el principal referente no kirchnerista, de cara al 2015.